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Triptyque Sainte Anne (1507-08). Huile sur bois, 224,5 × 219 cm (centre), 220 × 92 cm (chaque aile), Musées Royaux des Beaux-Arts, Bruxelles. Le commanditaire est la confrérie de Sainte-Anne et le triptyque était destiné à l'église Saint-Pierre de Louvain. Le panneau central représente la Vierge tenant l'Enfant Jésus. A ses côtés (en rose) sainte Anne, sa mère. Les sœurs de la Vierge sont assises un peu en contrebas avec leurs enfants. Les époux de ces quatre femmes sont à l'arrière-plan. Joseph est en rouge, derrière la Vierge ; Joachim, le père de la Vierge et mari d'Anne, est en bleu. Sur le panneau de gauche, Joachim, le père de la Vierge, reçoit l'annonce de la naissance prochaine de celle-ci. Le volet de droite représente la mort d'Anne, bénie par le Christ, son petit-fils.
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Triptyque Saint Jean (1507-08). Triptyque Saint Jean (1507-08). Huile sur bois, 260 × 504 cm, Koninklijk Museum voor Schone Kunsten, Anvers. Ou Triptyque de la déploration du Christ. Panneau central : le Christ mort a été descendu de la croix et divers personnages le pleurent. Thème extrêmement fréquent dans la peinture occidentale. Le volet de gauche est consacré à un épisode biblique figurant dans le Nouveau Testament : Salomé, princesse juive du premier siècle, apporte au roi Hérode la tête de Jean le Baptiste ou Saint Jean-Baptiste. Le volet de gauche représente une scène de torture : Saint Jean (Apôtre) est plongé dans un chaudron d'huile bouillante. Le triptyque met l'accent sur l'évocation de la cruauté, censée représenter le mal.
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Portrait d'un chanoine (1510). Huile sur bois, 60 × 73 cm, Liechtenstein Museum, Vienne. Il s'agit en fait de l'archevêque Jean Carondelet (1469-1544) habillé en chanoine. Il fut chancelier de Flandre et de Bourgogne et archevêque de Palerme. Ce beau portrait est axé sur le thème de la quiétude et de la réflexion. L'impression de calme est accentuée par le paysage en arrière-plan, déjà présent chez Memling ou Gérard David.
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La duchesse laide ou vieille femme grotesque (v. 1513). Huile sur bois, 64 × 46 cm, National Gallery, Londres. Beaucoup d'hypothèses ont été faites à propos du modèle. Selon des analyses contemporaines, il pourrait s'agir d'une personne atteinte de la maladie de Paget qui se manifeste par des déformations osseuses. On a également évoqué une copie d'un dessin de Léonard de Vinci, qui s'intéressait beaucoup à l'anatomie et aux déformations corporelles.
« Ce portrait est sans doute l'un des plus saisissants de la collection de la National Gallery. Une femme âgée, aux yeux vifs et enfoncés dans leurs orbites, au nez retroussé, aux narines larges, au teint acnéique, avec un grain de beauté poilu, au front proéminent et au menton carré et saillant, appuie une main sur un parapet de marbre. Son cou est ridé par l'âge et elle semble avoir perdu toutes ses dents. Elle est vêtue avec élégance et une allure aristocratique, bien qu'à l'époque où ce tableau a été peint, ses vêtements fussent démodés depuis des décennies et son décolleté jugé scandaleux. Elle défie avec audace tous les canons de beauté traditionnels et les règles de bienséance.
Ce tableau fait partie d'une paire : son pendant se trouve dans une collection privée à New York. La vieille femme arbore cette tenue flamboyante et provocante afin de séduire le vieil homme, à qui elle offre un bouton de rose, fleur aux connotations érotiques. Ce sont des portraits satiriques, qui se moquent de la vanité des personnes âgées qui s'habillent et se comportent comme si elles étaient encore jeunes. Ce tableau illustre l'émergence du grotesque (au sens premier du terme, désignant le surprenant, l'insolite et le ludique) comme sujet pictural. Quentin Metsys fut un pionnier de ce type d'imagerie profane et satirique. Une méprise valut plus tard à ce tableau le surnom de "Duchesse laide". » (Commentaire National Gallery)
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Le prêteur et sa femme (1514). Huile sur bois, 71 × 68 cm, musée du Louvre, Paris. Dans cette scène de genre très célèbre, le prêteur ou changeur pèse des pièces métalliques en utilisant un trébuchet, petite balance à fléau. Sa femme feuillette distraitement un livre tout en observant attentivement la pièce en cours de pesée. On peut y voir une allégorie de l'avarice eu égard à l'extrême concentration des personnages sur l'argent. Il s'agit en tout cas d'un tableau réaliste par le décor, les objets et les vêtements.
« En opposition, dans une certaine mesure, aux romanistes de son époque, Massys resta fidèle aux traditions établies par l'art primitif flamand. Les influences italiennes, auxquelles il ne fut qu'indirectement exposé, se font néanmoins sentir dans la monumentalité de ses figures.
Le Changeur et sa Femme est un exemple précoce de la peinture de genre qui allait s'épanouir en Flandres et dans le nord des Pays-Bas au cours du XVIe siècle. Assis derrière la table, chacun coupé d'un côté par le cadre, les personnages sont en retrait par rapport au bord avant du tableau. Bien que raffinées dans leurs nuances de couleurs, leurs visages affichent une expression d'indifférence relative. Pleins de vie, en revanche, sont les détails de la nature morte : le codex richement enluminé que la femme feuillette, le miroir incliné qui reflète le monde extérieur dans le tableau par un raccourci magistral, et les verres, accessoires et pièces de monnaie qui scintillent sur la table et sur les étagères contre le mur du fond. Par le rôle prépondérant qu'elle confère à ces objets, la peinture marque une étape importante sur la voie de la nature morte pure.
En intégrant son propre portrait dans la composition – reflété dans le miroir convexe –, Massys rappelle l'emploi de ce procédé par Jan van Eyck dans Les Noces des époux Arnolfini (1434).
Il existe plusieurs copies de cette œuvre, présentant des différences mineures. » (Commentaire Web Gallery of Art)

Le prêteur et sa femme, détail (1514). Ce détail permet d'apercevoir l'extérieur de la pièce à travers une fenêtre à croisée décorée de vitraux. On aperçoit la flèche d'une église gothique. Le livre que tient la femme est minutieusement représenté. Van Eyck avait déjà utilisé un miroir circulaire dans Les époux Armolfini.
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Portrait d'Erasme de Rotterdam (1517). Huile sur bois, transféré sur toile, 59 × 47 cm, Galleria Nazionale d'Arte Antica, Rome. Erasme (1466-1536) est un écrivain humaniste et un théologien néerlandais, auteur, en particulier, d'Eloge de la folie, ouvrage satirique sur la société de l'époque.
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Portrait de Pieter Gillis (1517). Huile sur bois, transféré sur toile, 59 × 47 cm, Galleria Nazionale d'Arte Antica, Rome. Pieter Gillis (1486-1533) est un imprimeur d'Anvers, ami d'Erasme et de Thomas More.
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L'homme aux lunettes (v. 1520). Huile sur bois, 69 × 53 cm, Städelsches Kunstinstitut, Frankfurt. L'identité de cet homme n'est pas connue.
« Le spectateur est immédiatement saisi lorsque le savant lève spontanément les yeux de sa lecture. Il lève la main droite, accentuant ainsi sa surprise face au savoir qu'il vient d'acquérir. Le paysage en arrière-plan est typique de la peinture anversoise de cette période et rappelle, par sa diversité, les "paysages-monde" du début du XVIe siècle. Ici, divers éléments tels que montagnes, mers, rivières et forêts sont assemblés pour créer un paysage idéalisé représentant l'univers. » (Commentaire Städelsches Kunstinstitut)
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Ecce homo (1526). Huile sur bois, 95 × 74 cm, Palazzo Ducale, Venise. Jésus Christ a été battu et couronné d'épines. Il doit être crucifié. Ponce Pilate, préfet de Judée, le présente à la foule en disant : Ecce homo (Voici l'homme). Noter l'influence italienne sur la composition.
« En contemplant ce tableau, il faut être attentif aux détails, notamment ceux des yeux. Le Christ baisse le regard, tandis que Pilate détourne les yeux. Le regard du vieillard fou est vitreux, et les yeux vides et sarcastiques de l'homme au turban scrutent l'horizon. Les yeux du fou, trop rapprochés, sont violents et furieux. Un véritable tour de force de physionomie, oscillant entre le pathétique, le grotesque, le ridicule et le franchement repoussant.
L'influence de Jérôme Bosch est perceptible dans cette œuvre. » (Commentaire Web Gallery of Art)
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L'Adoration des mages (1526). Huile sur bois, 103 × 80 cm, Metropolitan Museum of Art, New York. Selon le récit biblique, trois mages auraient suivi une étoile vers le lieu de naissance de Jésus-Christ. Arrivés près de Jésus, ils lui offrent l'or, l'encens et la myrrhe. Tableau de la fin de la vie de l'artiste : la synthèse Italie-Flandres est apparente.
« Cette composition volontairement claustrophobe est caractéristique du maniérisme anversois de la première moitié du XVIe siècle. On y trouve une profusion d'orfèvrerie finement ouvragée. Les traits caricaturaux des Rois mages et de leur suite révèlent l'intérêt de l'artiste pour les types physionomiques exagérés, popularisés par Léonard de Vinci et diffusés par ses estampes. Le traitement très individualisé du roi africain reflète la présence, à Anvers, de personnes noires libres et esclaves, conséquence des relations commerciales avec le Portugal. » (Commentaire MET)
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